Biotin-2-氧代己酸，生物素标记2-氧代己酸，2492-75-3生物素标记2-氧己酸酯，生物标记或药物递送系统开发

中文名称：生物素-2-氧代己酸

英文名称：2-Oxohexanoic acid-BIOTIN

Biotin-2-氧代己酸（中文别名：生物素-2-氧己酸酯）是一种通过生物素（D-Biotin）与2-氧代己酸（2-Oxohexanoic acid，CAS号2492-75-3）共价结合形成的复合物。其英文名为Biotin-2-oxohexanoic acid conjugate，属于生物素化衍生物领域，常用于生物标记或药物递送系统开发。

化学属性与结构

· 分子式：C₁₆H₂₈N₂O₅S（含生物素与2-氧代己酸酯基团）

· 分子量：约360.47 g/mol

· 结构特征：生物素的噻吩环通过戊酸侧链与2-氧代己酸的羧基形成酯键，保留了生物素的尿素环结构及2-氧代己酸的酮基（C=O）和羧基（-COOH）。

· 溶解性：在DMSO或甲醇中溶解度较高，水溶液中需添加助溶剂。

功能与应用

1. 生物标记与检测：作为生物素化探针，通过链霉亲和素-生物素系统实现蛋白质、核酸的高灵敏度检测，应用于ELISA、Western blot及荧光成像。

2. 药物递送：利用生物素与细胞表面受体（如钠依赖性维生素转运体）的高亲和力，靶向递送含2-氧代己酸结构的药物分子，增强细胞摄取效率。

3. 代谢研究：2-氧代己酸作为酮体类似物，参与能量代谢途径研究，生物素化修饰可追踪其在细胞内的分布与代谢动态。

实验操作细节

· 合成方法：通过DCC/DMAP催化酯化反应，将生物素的羧基与2-氧代己酸的羟基缩合，产物经HPLC纯化。

· 储存条件：-20℃避光保存，避免反复冻融导致酯键断裂。

应用案例：在肿瘤靶向治疗中，将抗癌药物与Biotin-2-氧代己酸偶联，显著提高对生物素受体阳性癌细胞的杀伤效果。