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Biotin-5-脱氧-5-甲硫腺苷,生物素标记5-脱氧-5-甲硫腺苷,生物素标记5-MTA,Biotin-5-MTA

中文名称:生物素标记5-脱氧-5-甲硫腺苷

英文名称:Biotin-5-MTA

 

Biotin-5-脱氧-5-甲硫腺苷(简称5-MTA-Biotin)是一种功能性化学衍生物,由天然核苷类化合物5-脱氧-5-甲硫腺苷(5-MTA)与生物素(Biotin)通过共价偶联形成。其别名包括5-MTA-生物素复合物、Biotin-5'-脱氧-5'-甲硫腺苷等。

化学结构与属性
5-MTA的分子式为C₁₁H₁₅N₅O₃S,其核心结构为腺苷骨架,5'位羟基被甲硫基取代。生物素端通过活化羧基(如NHS酯)与5-MTA的5'羟基或氨基形成酯键或酰胺键。该分子呈白色固体,熔点约210-213°C,易溶于DMSO、甲醇等有机溶剂,但在水相中溶解度较低。

功能与应用
5-MTA-Biotin兼具核苷的分子识别特性与生物素的高亲和力标记能力,广泛应用于:

1. 蛋白质修饰与核酸标记:通过生物素-亲和素系统实现目标分子的富集与分离。

2. 酶活性检测:作为底物模拟物追踪酶催化反应过程。

3. 药物递送:利用生物素靶向性将药物精准递送至病灶组织。

4. 代谢通路研究:模拟天然5-MTA参与核苷代谢,揭示其与H3K4甲基化酶抑制、细胞凋亡调控的关联。

实验反应细节
合成路线包括官能团保护、羧基活化、偶联反应及去保护等步骤。例如,在偶联反应中,活化生物素衍生物与保护后的5-MTA在室温下反应,通过控制摩尔比优化产率。纯化后产物需经质谱、核磁共振验证结构完整性。

开发领域与产品
该分子已用于开发抗肿瘤药物、免疫调节剂及生物传感器。例如,在肿瘤治疗中,5-MTA-Biotin可通过诱导细胞凋亡抑制肿瘤生长,同时利用生物素标记实现疗效监测。


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