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NH2-PEG-乙烯砜,Amino-PEG-Vinyl Sulfone,NH2-PEG-vinylsulfone,伯氨基-聚乙二醇-乙烯砜,NH2-PEG-VS,药物递送及蛋白实验应用试剂

中文名称:氨基-聚乙二醇-乙烯砜

英文名称:NH2-PEG-vinylsulfone


NH-PEG-乙烯砜(英文名:Amino-PEG-Vinyl Sulfone,简称 NH-PEG-VS)是一种多功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物。其分子结构由三部分构成:一端为伯氨基(–NH₂),中间为聚乙二醇链(PEG),另一端则连接乙烯砜基团(–SO₂–CH=CH₂)。该化合物属于双官能团修饰试剂,在生物材料、药物递送及蛋白质工程等领域具有广泛应用。

各组分化学定义与属性

· 氨基(NH₂):作为亲核性官能团,可与羧酸、醛、异氰酸酯等发生缩合反应,常用于共价偶联或表面修饰。

· 聚乙二醇(PEG):一种水溶性高分子聚合物,具有良好的生物相容性、低免疫原性和“隐形”效应,能显著延长药物在体内的循环时间。

· 乙烯砜(Vinyl Sulfone):一种迈克尔受体,可在温和碱性条件下与巯基(–SH)发生高效、选择性的迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键。

物理与化学特性

NH2-PEG-乙烯砜通常为白色至类白色固体,易溶于水、DMSODMF等极性溶剂。其分子量可根据PEG链长度定制(如 MW = 1k, 2k, 5k Da 等)。乙烯砜基团对pH敏感,在pH 7.09.0范围内反应活性最佳;而氨基则赋予其阳离子特性,便于与带负电荷的生物大分子相互作用。

应用场景与功能

该材料广泛用于:

00001. 蛋白质/多肽定点修饰:通过乙烯砜与半胱氨酸残基的特异性反应,实现位点选择性偶联;

00002. 纳米载体构建:氨基可用于接枝靶向配体(如叶酸、抗体片段),PEG提供空间稳定,乙烯砜用于交联形成胶束或水凝胶;

00003. 生物传感器界面工程:在金或玻璃表面固定含巯基的探针分子,利用乙烯砜实现定向固定,提升检测灵敏度。

综上,NH₂-PEG-乙烯砜凭借其双反应性、水溶性及生物安全性,成为连接有机合成与生物医学工程的重要桥梁。


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