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CY5-矢车菊素-3-O-葡萄糖苷,CY5-3-O-glucoside,CY5-C3G,花青素“矢车菊素-3-O-葡萄糖苷Cyanidin

中文名称:花青素CY5-矢车菊素-3-O-葡萄糖苷

英文名称:CY5-Cyanidin


中文:CY5-矢车菊素-3-O-葡萄糖苷
英文:CY5-Cyanidin-3-O-glucoside,常简写为 CY5-C3G
化学本质:将天然花青素“矢车菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)”与近红外菁染料 CY5 通过酰胺或醚键共价缝合而成的“生物-合成”杂化分子

二、结构层析
骨架左侧是 C3G 的黄酮阳离子核心,右侧是 CY5 的吲哚菁共轭链,二者通过柔性 linker 桥接。整个分子保留花青素的三环 C6-C3-C6 与葡萄糖单元,同时植入 CY5 的七甲川菁发色团,形成“一朵花牵着一条长链”的立体构象,既亲水又亲脂,可在膜-水界面自适应定位 。

三、光-化学双属性
光学:649 nm 吸收、670 nm 发射,斯托克斯位移约 20 nm,近红外窗口组织穿透深、背景低。
化学:酚羟基赋予抗氧化与 pH 敏感性——酸性环境荧光增强,碱性条件花青素核易降解;光照过长则 CY5 部分淬灭 。
溶解:DMSO、甲醇中秒溶,水相需弱酸助溶;固态呈暗红色粉末,−20 ℃避光可长期“休眠”。

四、功能定位

生物成像探针:凭借“花青素靶向+CY5 报告”双模块,可在活体层面标记肿瘤血管、炎症灶或肠道菌群,实现“吃 berry 看 berry”的仿生示踪。

抗氧化追踪器:利用花青素本身清除自由基的能力,结合 CY5 信号,可实时量化氧化应激水平,为抗衰老研究提供“发光尺子”。

食品-药代桥梁:将天然色素升级为可定量荧光示踪剂,帮助解析花色苷在体内的吸收、代谢与排泄路径,连接“吃蓝莓”与“血药浓度”之间的黑箱 。

 

五、实验场景速写
细胞实验:预孵育 CY5-C3G,共聚焦显微镜下可见红色荧光沿细胞膜-胞质-核周梯度分布,验证葡萄糖转运体 GLUT 对 C3G 的识别。
动物实验:小鼠尾静脉注射与 RGD 肽进一步偶联的 CY5-C3G,近红外成像仪中肿瘤部位信噪比远高于游离 CY5,证明花青素骨架的被动靶向可增强染料富集 。
抗氧化反应:在自由基发生器存在下,CY5-C3G 的荧光随时间先升后降,对应“酚羟基牺牲-共轭体系破坏”两步机制,为天然产物抗氧化动力学提供可视化模型。

六、延伸开发方向
• 纳米共递送:将 CY5-C3G 与金属有机框架(MOF)自组装,构建“荧光-药物”双载荷平台,实现诊疗一体。
• 肠道微生态:利用花青素被菌群降解的特性,把 CY5-C3G 作为“发光底物”,实时追踪不同菌株对花色苷的代谢偏好。
• 智能包装:掺入可食用膜,在 pH 升高(食物腐败)时荧光变色,消费者用手机闪光灯即可读取“新鲜度条形码”。


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