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DBCO-PEG-吲哚丁酸,植物激素吲哚丁酸-二苯并环辛炔-聚乙二醇,DBCO-聚乙二醇-吲哚丁酸,二苯并环辛炔-聚乙二醇-IBA

中文名称:二苯并环辛炔-聚乙二醇吲哚丁酸

英文名称:DBCO-PEG-IBA


DBCO-PEG-吲哚丁酸是一种将高活性点击化学手柄(DBCO,二苯并环辛炔)、柔性亲水性聚乙二醇链段(PEG)与植物激素吲哚丁酸(IBA)共价偶联得到的杂化分子。其中文名可写作二苯并环辛炔-聚乙二醇-吲哚-3-丁酸,英文常简称为 DBCO-PEG-IBA DBCO-PEG-Indole-3-butyric acid。该分子兼具 IBA 的生物活性、PEG 的水溶与生物相容性,以及 DBCO 的菌株促进叠氮-炔环加成(SPAAC)能力,成为化学生物学+植物学交叉研究的新工具。

结构上,DBCO 提供刚性共轭环炔,可在无铜条件下与叠氮基瞬时形成稳定三唑;PEG 链长一般选用 2–5 kDa,赋予分子水溶性并降低免疫原性;末端 IBA 单元保留吲哚杂环与丁酸侧链,分子式仍基于 C₁₂H₁₃NO₂(分子量 203.24),但通过酰胺或酯键与 PEG 相连,整体分子量随 PEG 链段成比例增加。常温下为白色至淡黄絮状固体,易溶于 PBSDMSO 与乙醇,λabs≈ 300–310 nm,具光敏性,需避光–20 ℃保存。

功能层面,DBCO-PEG-IBA 既是一根可点击的植物激素:科研人员先在材料表面或水凝胶中引入叠氮基团,利用 SPAAC 反应将 IBA 定点、定量地接枝到载体上,实现一步构建可释放植物信号的支架;也可反向操作,把该分子当作 IBA 前药”——PEG 链被植物体内酯酶缓慢切断,持续析出游离 IBA,促进插条不定根形成,提高果蔬扦插成活率。由于避免了传统 IBA 钠盐爆发式溶出造成的药害,其在精准农业、组织培养快繁及垂直农场无土栽培中显示更低毒、更长效的优势。

实验流程示例:将 1 mg DBCO-PEG-IBAPEG2k)溶于 1 mL PBS,与叠氮化壳聚糖膜 4 ℃反应 30 min,即可得到 IBA 密度约 0.2 μmol cm⁻² 的缓释膜;把草莓插条基部置于该膜上,14 天后平均根数提高 42 %,根长增加 35 %,而游离 IBA 组出现 8 % 的烧根现象。此外,该分子还可与荧光-叠氮探针同步双点击,用于实时追踪激素在维管束中的运输路径,为揭示 IBA 信号转导机制提供可视化手段。

展望未来,DBCO-PEG-吲哚丁酸有望拓展至更多场景:与纳米农药共价组装,构建根区定向释放体系,降低环境残留;结合 3D 打印制备含 IBA 的微球支架,用于林木体细胞胚胎发生;作为可点击的诱饵探针,捕获并鉴定植物体内 IBA 结合蛋白,助力新型生长调节剂的理性设计。凭借其简单、高效、绿色的偶联特性,DBCO-PEG-IBA 正成为植物化学与材料科学交叉领域的一颗新星。


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