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花菁染料CY5标记甘露糖/Cy5-Mannose/五甲川花箐染料标记/Cy5-Mannose

中文名称:花菁染料CY5标记甘露糖

英文名称:Cy5-Mannose


CY5-甘露糖(中文名:花菁染料CY5标记甘露糖;英文名:Cy5-Mannose)是一种由近红外荧光染料CY5与天然单糖甘露糖通过共价键偶联形成的功能性衍生物。其核心结构包含CY5的共轭芳香骨架(提供远红外荧光)和甘露糖的单糖核心(保留对甘露糖受体MR的特异性结合能力),兼具荧光示踪与靶向识别双重特性。

化学结构与属性
CY5的分子式为C₃₂H₃₈N₂O₂,其共轭多烯结构赋予其高量子产率(>0.3)和光稳定性,激发波长649 nm,发射波长670 nm,穿透组织深度达数毫米。甘露糖部分通过其还原性羰基或特定羟基与CY5-NHS酯反应,形成稳定的酰胺键,偶联后荧光团位于分子外层,确保光学信号清晰。该化合物纯度通常>95%,溶于水及多数有机溶剂(如DMSO、DMF),需避光保存于-20℃。

制备与来源
制备过程分两步:

1. 甘露糖活化:将甘露糖溶于pH 8.5的碳酸盐缓冲液,加入CY5-NHS酯(摩尔比1:1.2),室温搅拌2小时;

2. 纯化:通过凝胶过滤层析(Sephadex G-25)去除未反应染料,最终产物经HPLC验证纯度。

功能与应用

1. 细胞靶向成像:利用MR受体介导的内吞作用,实现巨噬细胞、树突状细胞等的高效标记。例如,在肿瘤免疫治疗中,CY5-甘露糖修饰的纳米颗粒可靶向递送药物至肿瘤相关巨噬细胞。

2. 药物递送系统:修饰脂质体或聚合物微粒后,通过荧光追踪观察药物在体内的分布与代谢。如甘露糖修饰的LNPs递送CY5标记的siRNA,用于肝脏疾病基因治疗。

3. 分子机制研究:探索MR信号通路时,CY5-甘露糖可作为配体竞争实验的荧光探针,定量分析受体结合亲和力。

实验细节
在细胞成像中,需将CY5-甘露糖稀释至1-10 μM,与细胞共孵育30分钟后,用633 nm激光激发,通过共聚焦显微镜采集信号。实验需控制pH(7.4-8.0)以避免酰胺键水解,同时避免长时间光照导致荧光淬灭。



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