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丙烯酰胺-聚乙二醇-巯基,ACA-PEG-SH,Acrylamide-PEG-SH,线性双功能聚乙二醇(PEG)衍生物

中文:丙烯酰胺-聚乙二醇-巯基
英文:Acrylamide-PEG-Thiol(ACA-PEG-SH)

化学结构与定义

丙烯酰胺-聚乙二醇-巯基是一种线性双功能聚乙二醇(PEG)衍生物,其分子结构由三部分组成:

1. 丙烯酰胺端(Acrylamide, ACA):含碳碳双键(C=C)的乙烯基酰胺基团,可参与自由基聚合反应;

2. 聚乙二醇链(PEG):柔性亲水链段,赋予分子优异的水溶性、生物相容性及抗非特异性吸附能力;

3. 巯基端(Thiol, -SH):高反应活性官能团,可与马来酰亚胺、金属表面(如金、银)或含双键分子形成共价键。

该材料通过PEG链桥接丙烯酰胺与巯基,形成两端功能化的分子结构,兼具聚合反应活性与靶向修饰能力。

化学物理特性

1. 溶解性:溶于水及多数有机溶剂(如DMSO、DMF、DCM),分子量(200 Da至20 kDa)影响其物理状态(低分子量为液体,高分子量为固体);

2. 反应活性

1. 丙烯酰胺端:在引发剂(如AIBN)或紫外光照射下,可与丙烯酸、甲基丙烯酸酯等单体共聚,形成三维交联网络;

2. 巯基端:在pH 6.5-7.5条件下与马来酰亚胺快速生成稳定硫醚键,或通过点击化学与双键分子反应;

3. 稳定性:需-20℃冷冻保存,避免光照、氧化及频繁冻融,以防止巯基氧化或PEG链断裂。

实验与领域应用

1. 生物医学材料

1. 水凝胶构建:丙烯酰胺端参与自由基聚合,形成生物相容性水凝胶,用于组织工程支架、伤口敷料及药物缓释系统;

2. 靶向药物递送:巯基端偶联药物分子(如含马来酰亚胺的抗体-药物偶联物),丙烯酰胺端通过聚合引入靶向配体(如叶酸、RGD肽),实现精准递送;

3. 生物传感器:巯基修饰金电极表面,丙烯酰胺聚合固定生物识别分子(如抗体、核酸适配体),提升检测灵敏度(如检测肿瘤标志物CEA)。

2. 纳米材料修饰

1. 巯基与金纳米颗粒共价结合,丙烯酰胺聚合形成PEG外壳,改善纳米颗粒分散性并降低免疫原性,用于光热治疗或成像引导的肿瘤治疗;

2. 通过巯基-金属键将材料固定于微流控芯片表面,构建抗污生物界面,减少非特异性蛋白吸附。

3. 表面工程

1. 在金属表面(如金、银)形成单分子层,用于开发电化学传感器或抗腐蚀涂层;

2. 与聚合物基底(如聚乳酸、聚己内酯)共混,提升材料柔韧性及生物降解性。


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