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CY5.5-鹅去氧胆酸,CY5.5-Chenodeoxycholic Acid,分子化学特性

鹅去氧胆酸(Chenodeoxycholic Acid,简称 CDCA)是一种天然存在的初级胆汁酸,由肝脏合成并分泌到胆汁中,是人体胆汁酸池的核心组成成分之一,化学本质为含 24 个碳原子的甾体类羧酸,在胆汁的生理功能(如脂肪消化)及肝胆疾病治疗中具有关键作用。


一、核心化学定义与分子结构

化学名称:(3α,7α)-3,7 - 二羟基 - 5β- 胆烷 - 24 -

分子式:C₂₄H₄₀O₄

分子结构特征:以胆烷(全氢化环戊烷多氢菲)为甾体母核,核心结构包含三大关键部分:

甾体母核:由 4 个稠合环(ABC 环为六元环,D 环为五元环)构成,5 位碳原子为 β- 构型(氢原子朝向环平面下方),决定其甾体化合物的基本骨架;

羟基取代:在母核的 3 位和 7 位碳原子上各连接一个 α- 构型的羟基(-OH,朝向环平面上方),这两个羟基是其水溶性、与胆汁酸受体结合及发挥生理活性的关键基团;

羧基侧链:在甾体母核的 24 位碳原子上连接一条直链烷基,末端为羧基(-COOH),羧基可在生理 pH(胆汁 pH 7.0-8.5)下解离为羧基阴离子(-COO⁻),增强其水溶性,也可与甘氨酸、牛磺酸结合形成结合型胆汁酸(如甘氨鹅去氧胆酸)。

 

CY5.5-鹅去氧胆酸的物理性质与其分子结构密切相关。其近红外二区荧光发射特性源于CY5.5染料中延伸的共轭π电子体系,该体系通过降低能隙实现超长波长发光,同时保持较高的荧光量子产率。胆酸部分的甾体骨架则赋予其两亲性——疏水内核与亲水羟基的组合使其既能溶于极性溶剂,又能在非极性环境中通过疏水作用嵌入膜结构,这种特性在荧光标记过程中可减少非特异性吸附,提升成像精度。

在化学稳定性方面,CY5.5-鹅去氧胆酸表现出优异的抗光漂白能力。其酰胺键连接方式比酯键更耐水解,且CY5.5的聚甲炔结构对氧化剂和还原剂的敏感性较低,这使其在复杂生物环境中(如细胞培养液或活体组织)能保持长期荧光稳定性。例如,在持续光照条件下,其荧光强度衰减速度显著慢于传统荧光染料,为长时间动态成像提供了可靠工具。

从应用优势看,CY5.5-鹅去氧胆酸的近红外二区荧光特性使其在深层组织成像中具有独特价值。例如,在活体动物实验中,其荧光可穿透皮肤、[**]等组织,清晰显示内脏器官的分布与代谢过程,而传统可见光或近红外一区荧光则因穿透力不足难以实现。此外,其生物膜亲和性使其能够特异性标记肝细胞或肠上皮细胞,为胆酸循环相关机制的解析提供高分辨率成像手段,推动生物医学研究向更微观、更动态的方向发展。


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