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SH-PEG-吲哚甲醛,巯基-聚乙二醇-吲哚甲醛,吲哚甲醛-PEG-SH,PEG-SH-indolecarboxaldehyde,吲哚甲醛-聚乙二醇-巯基

中文名称:吲哚甲醛-聚乙二醇-巯基

英文名称:indolecarboxaldehyde-PEG-SH


SH-PEG-吲哚甲醛是一种多功能生物共轭材料,由三个功能单元组成:巯基(SH)、聚乙二醇(PEG)链段和吲哚甲醛基团。从化学结构上看,这是一种末端修饰的PEG衍生物,其中一端通过稳定的共价键连接巯基反应基团,另一端则修饰有芳香杂环吲哚甲醛官能团。其英文名称为Thiol-PEG-indolecarboxaldehyd,化学表征为HS-(CH₂CH₂O)n-indole-3-carboxaldehyde,其中n代表PEG的聚合度,通常在10-100之间变化,对应分子量范围为500-5000 Da

该材料具备独特的物理化学特性。聚乙二醇链段赋予其优异的水溶性和低免疫原性,同时形成空间位阻减少非特异性吸附。巯基作为亲核反应基团,能与金、银等金属表面形成Au-S键,也可与马来酰亚胺、卤代烃等发生特异性反应。吲哚甲醛基团则提供醛基官能团,可与蛋白质、多肽等生物分子的氨基发生希夫碱反应形成亚胺键,随后可还原为稳定的C-N键。这种三功能结构使其在水溶液中具有良好的分散性,同时在紫外-可见光谱中表现出吲哚环特有的280-290 nm吸收特征。

特性与应用领域

SH-PEG-吲哚甲醛的独特性质使其在多个前沿领域发挥关键作用。在生物传感领域,巯基使材料能自组装固定于金电极或金纳米粒子表面,形成单分子层;PEG链抑制非特异性蛋白吸附,提高检测特异性;而吲哚甲醛基团则作为生物分子固定位点,可定向偶联抗体、酶或DNA探针,显著提高生物传感器的灵敏度和稳定性。在纳米医学领域,该材料常用于构建功能化药物递送系统,其巯基可锚定于金纳米载体表面,PEG延长血液循环时间,吲哚甲醛则共价连接靶向配体或治疗药物。

在组织工程领域,SH-PEG-吲哚甲醛可作为多功能交联剂。巯基能与含双键的水凝胶前体发生点击化学反应,醛基则与细胞外基质蛋白的氨基反应,形成生物活性支架。这种双重反应性使其能精确调控材料与生物组织的界面相互作用。此外,在蛋白纯化技术中,含该材料的亲和层析介质可通过可逆的希夫碱反应捕获His标签蛋白,随后在温和条件下洗脱,避免蛋白变性。这些应用均得益于材料的多功能模块设计,实现了单一分子上的空间分隔与协同作用。


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