Biotin标记吲哚丁酸，生物素-吲哚丁酸，Biotin-吲哚丁酸，Biotin-IBA，植物生长调节剂吲哚丁酸（IBA）生物素标记

中文名称：生物素-吲哚丁酸

英文名称：Biotin-IBA

Biotin‐吲哚丁酸（Biotin-Indolebutyric acid，Biotin-IBA）是一类将植物生长调节剂吲哚丁酸（IBA）与亲和标签生物素通过酰胺键共价偶联而得的杂化分子。中文别名生物素-吲哚丁酸偶联物，英文亦可称 Biotin-labeled 3-indolebutyric acid，分子式 C₂₂H₂₇N₃O₄S，分子量约 429.5 g/mol。其结构以吲哚环为骨架，3-位连接四碳丁酸侧链，末端羧基与生物素戊酸胺缩合，形成兼具生长素活性与链霉亲和素高亲和力（Kd≈10⁻¹⁵ mol/L）的双功能探针。

理化特性上，该化合物呈白色至类白色结晶粉末，熔点 172–178 ℃；易溶于 DMF、DMSO（>20 mg mL⁻¹），乙醇中 2 mg mL⁻¹，水中仅微溶（≈0.1 mg mL⁻¹）。紫外吸收 λ_max 280 nm（吲哚贡献），红外 1680 cm⁻¹ 处出现强酰胺Ⅰ带；在 pH 6–7、避光-20 ℃条件下可稳定保存两年以上。

功能层面，Biotin-IBA 既保留 IBA 促进细胞分裂与伸长的原生激素活性，又引入生物素标签，可在链霉亲和素磁珠或芯片上实现“捕获-释放”式操作。实验反应通常以 1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺/N-羟基琥珀酰亚胺（EDC/NHS）活化 IBA 羧基，再与生物素-戊二胺室温偶联 4 h，HPLC 纯化后产率 65–75%；也可通过点击化学，先合成 IBA-alkyne，再与 Biotin-azide 铜催化叠氮-炔环加成，条件温和，副产物少。

应用维度横跨植物学与分子生物学：
① 亲和层析——将 Biotin-IBA 固定于琼脂糖-链霉亲和素柱，可从拟南芥膜蛋白裂解液中一步富集 IBA 结合受体（ABP1、TIR1 等），洗脱后 SDS-PAGE 显示单一条带，纯度 >90%，为激素信号研究提供“钓饵”。
② 组织化学示踪——幼苗根系浸泡 1 µM Biotin-IBA，4 h 后链霉亲和素-Alexa Fluor 488 染色，共聚焦显微镜下可见荧光沿根尖 0–0.5 mm 区域集中，与生长素响应 DR5::GFP 重叠率 0.87，实现活体原位可视化。
③ 药物递送——把 Biotin-IBA 负载于脂质体，利用肿瘤表面过度表达的生物素受体，实现“植物激素-纳米药物”杂化体系对乳腺癌细胞的靶向递送，体外 MTT 显示抑制率提高 2.3 倍，而裸药 IBA 几乎无细胞毒，为绿色小分子前药设计提供新思路。
④ 农业快检——开发链霉亲和素-量子点试纸条，以 Biotin-IBA 为竞争抗原，10 min 即可对果蔬中残留 IBA 进行半定量，检测限 0.05 mg kg⁻¹，满足市场监管需求。

综上，Biotin-吲哚丁酸通过“一分子双功能”策略，把经典植物生长素升级为可追踪、可纯化、可靶向的化学探针，正在植物信号解析、亲和筛选、纳米农业与化学生物学交叉领域迅速拓展其应用版图。