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CY5-吲哚丙烯酸,CY5-indole acrylic acid,五甲川花青染料-吲哚丙烯酸,1H-吲哚-3-丙烯酸与CY5染料

CY5-吲哚丙烯酸是一种近红外荧光染料衍生物,属于花菁染料家族。其英文名称为CY5-indole acrylic acid,化学系统命名可表述为1H-吲哚-3-丙烯酸与CY5染料的共价结合物。该分子在生物成像和分子检测领域常被称为“近红外探针构建模块”,因其独特的荧光特性而备受关注。

化学结构与属性

CY5-吲哚丙烯酸的核心结构由三部分组成:吲哚丙烯酸片段提供反应活性位点,CY5发色团(聚甲炔链连接两个吲哚环)负责荧光发射,以及羧酸官能团赋予分子水溶性和生物偶联能力。这种杂化设计使其分子量约为650-750 Da,兼具有机染料的强发光性和生物分子的反应特异性。

物理化学特性

该化合物在近红外区域(约650-670 nm激发,670-690 nm发射)表现出强烈荧光,这一特性恰好位于生物组织的“光学窗口”内——此波长范围内生物组织自体荧光弱、光散射少、穿透深度大。其摩尔消光系数高达150,000-250,000 M⁻¹cm⁻¹,荧光量子产率在0.2-0.3之间,pH稳定性范围宽(5-9),这些参数使其在复杂生物环境中仍能保持可靠的信号输出。

功能与应用

作为荧光标记试剂,CY5-吲哚丙烯酸主要用于制备抗体、核酸、蛋白质等生物大分子的近红外荧光探针。在活体成像中,标记后的探针可用于肿瘤靶向检测、淋巴结定位和血管生成研究。在体外检测方面,它被广泛用于Western blot、免疫组化、流式细胞术和基因芯片分析,其近红外信号能够有效避免传统荧光染料的背景干扰。

实验反应与化学原理

该分子的应用基础是其羧基与生物分子中氨基的缩合反应。在碳二亚胺(如EDC)催化下,CY5-吲哚丙烯酸的羧基与蛋白质的赖氨酸残基或核酸修饰氨基形成稳定的酰胺键。这一偶联反应通常在pH 7-8的缓冲液中进行,反应后通过凝胶过滤或透析去除未结合的染料分子。整个标记过程需要优化染料/生物分子比例,避免过度标记导致的荧光猝灭或生物活性丧失。

医药前体开发潜力

近期研究表明,CY5-吲哚丙烯酸的衍生物可作为药物递送系统的可视化组件。通过将其与靶向肽连接,研究人员开发出了能够同时实现肿瘤成像和治疗剂递送的双功能分子。此外,该染料的代谢产物研究显示其在动物体内24小时内主要通过肝胆系统清除,生物相容性良好,为其临床转化提供了安全性数据支持。


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