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环肽-聚乙二醇-丙烯酸酯,iRGD-PEG-Acrylate,物理、化学性质

iRGD-PEG-Acrylate 是一种具有特殊功能的生物材料,在生物医学领域有广泛的应用前景。以下是关于它的详细介绍:


组成与特性:


分子组成:由环状多肽 iRGD、聚乙二醇(PEG)链段和丙烯酸酯官能团三部分组成。iRGD 是一种常见的肿瘤主动靶向性多肽,能够直接作用于肿瘤靶点,实现主动靶向效果;PEG 链段具有良好的水溶性和生物相容性,可降低分子的免疫原性,减少非特异性相互作用;丙烯酸酯基团具有高度反应活性,可在光或热引发条件下参与自由基聚合反应。


物理化学性质:通常为固体,可溶于三氯甲烷、二氯甲烷等部分有机溶剂。在极性溶剂中表现出优异的溶解与分散性能,其柔性 PEG 链段有助于降低分子间聚集倾向,提升体系均一性。


连接方式:一般是通过化学反应将三者依次连接。首先,利用 iRGD 多肽上的氨基或羧基等活性基团与 PEG 两端的活性基团(如羧基、氨基等)通过缩合反应形成稳定的酰胺键等连接键,实现 iRGD PEG 的连接;然后,再将 PEG 另一端的活性基团与丙烯酸酯的活性基团通过酯化反应等方式连接起来,从而形成 iRGD-PEG-Acrylate 的完整结构。


制备方法:其制备过程通常涉及多步反应,以下是一种可能的制备方法:


原料准备:准备含有活性基团的 iRGD 多肽、聚乙二醇衍生物(如 HO-PEG-COOH)、丙烯酰氯或丙烯酸等,以及相应的溶剂(如干燥的二氯甲烷、N,N - 二甲基甲酰胺等)和催化剂(如三乙胺、DCC/NHS 等)。

第一步反应:将 HO-PEG-COOH 溶解在干燥的二氯甲烷中,在冰浴下加入过量的三乙胺,搅拌均匀。然后将丙烯酰氯用干燥二氯甲烷稀释后,缓慢滴加至反应体系中,控制温度不超过 5°C,滴加完毕后,继续冰浴搅拌 1 小时,再转室温继续反应 4-6 小时,在氮气保护下进行。此步反应是将丙烯酸酯基团引入到 PEG 链上,形成 COOH-PEG-Acrylate

第二步反应:将第一步反应得到的产物与 iRGD 多肽在适当的条件下(如在 DCC/NHS 等缩合剂存在下)进行反应,使 iRGD PEG - 丙烯酸酯通过酰胺键连接起来,得到 iRGD-PEG-Acrylate

后处理:反应结束后,通过一系列的后处理操作,如用蒸馏水洗涤有机相,分离有机层后用无水硫酸钠干燥,滤除干燥剂,浓缩溶液至少量,加入大量无水乙醚进行沉淀,用冷乙醚洗涤沉淀物等,最后在真空下干燥,得到纯净的 iRGD-PEG-Acrylate 产物。


参与的反应:

自由基聚合反应:由于丙烯酸酯基团具有双键结构,在光或热引发条件下,iRGD-PEG-Acrylate 可以作为功能性单体参与自由基聚合反应,与其他含有双键的单体(如甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺等)发生共聚反应,形成三维网络结构,可用于制备智能材料、水凝胶等。

与其他活性基团的反应:iRGD-PEG-Acrylate 中的丙烯酸酯基团还可以与荧光探针、磁性纳米粒子等功能模块上的活性基团发生共价连接反应,从而为材料赋予成像追踪或力学响应等智能特性,拓展其在生物医学领域的应用。


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